当一个人问另一个人"敢不敢"的时候,另一个人必须回答"敢",这是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇开启了一场孩童的闹剧,一个精巧的铁盒子成为了他们游戏的见证。他们说脏话,扰乱课堂,甚至在校长室小便,内衣外穿……他们敢尝试任何事情,除了承认彼此相爱。苏菲提议他们分开四年,挑战的内容是于连是否敢伤害苏菲。四年过去了,于连找到了苏菲,为了继续游戏,他决定另娶他人,并邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上扔出了铁盒子,问他是否敢取消婚礼。最亲密的朋友之间的伤害是最深的。两个心痛的人再次约定了十年后的挑战。十年里,于连拥有了一切,家庭、事业、朋友,只是没有了苏菲,生活变得索然无味。最终,十年过去了,"爱我,如果你敢的话......"