上世纪30年代的上海，有一位名叫沈君初的摄影师（由黎明饰演），他深深地爱着自己的女友徐曼丽（由范冰冰饰演），但是因为性格内向，他一直无法开口向曼丽求婚。曼丽是一位播音员，有一天她播出了一部自己编写的广播剧。在这部广播剧中，君初因为错过了曼丽的求婚，心中充满了痛恨。为了弥补自己的过错，他买了一枚戒指，打算约曼丽见面，却在见面的时候，曼丽不幸被一辆车撞死。从那以后，君初一直生活在对曼丽的思念中。后来，君初遇到了另一个女人，名叫三三（由刘若英饰演），他们结为夫妻。然而，君初对三三并不关心，一直无法忘记曼丽。三三深爱着君初，但也无法让他快乐起来。直到有一天，三三看到了君初心中一直徘徊不去的曼丽的幻影。她决定教给三三如何接近君初，希望能让他重新找回快乐。广播剧结束后，君初听到了曼丽的故事，他写了一封信向曼丽求婚。曼丽收到信后，迫不及待地飞奔去了他们约会的地方，就是广播剧故事中他们约会的南京路口……