为了应对黑社会，皮斯顿（约翰尼•戴普饰）作为联邦视察局的探员，不得不离开他的妻子和三个女儿，化名为唐尼•布拉斯科，深入黑帮鲁吉罗家族进行卧底。为了赢得帮派成员的信任，唐尼在头目“老左”（阿尔•帕西诺饰）的带领下，参与了一系列犯罪活动，并逐渐掌握了他们的犯罪证据。然而，与“老左”长时间相处后，唐尼对他的信任越来越深，也发现了他内心温情的一面，对他产生了敬佩之情。因此，唐尼开始犹豫不决，不再及时向上级报告情况。与此同时，由于卧底工作的特殊性，唐尼很少能见到自己的家人，导致家庭生活岌岌可危。就在这时，帮派内部的仇杀开始了，“老左”的上级黑桑开始清除异己，引发了一场血腥的战斗。唐尼也面临着“忠诚”和“背叛”的抉择。