东晋末年，有一位大户人家的小姐名叫祝英台，她非常渴望前往杭城求学。然而，她的父亲却不同意，因此英台变得烦闷不已，甚至生病了。不久后，英台想出了一个妙计，她假扮成一位郎中，解释小姐的病因，最终终于得到了父亲的同意。在她前往杭城的途中，她以男装的形象巧遇了梁山伯，一个风骚倜傥的男子。两人相谈甚欢，决定结伴同行。三年的求学生涯中，英台和山伯成为了最好的朋友，他们的感情越来越深。然而，由于英台的身份问题，她不忍心向山伯坦白自己的真实感情。有一天，英台被父亲催促回家，她只能请假回去。在离别的时刻，他们演绎了经典的十八相送戏码。尽管这是一种试探和表达，但是山伯并没有能够理解英台的心意，他们永远地分别了……这部电影改编自中国经典民间故事，并且荣获了第二届金马奖的最佳影片、最佳导演、最佳女主角（乐蒂）、最佳演技特别奖（凌波）等六个奖项。