1997年，阿霆（陈伟霆饰）是一个用功读书且孝敬寡母的年轻人。他和早早就混迹社会的阿祥（曾国祥饰）以及阿栋（徐伟栋饰）是从小一起长大的好朋友。有一天，霆的母亲因为做小生意被人欺负，阿祥等人找来了年老的耀文（谭耀文饰）帮忙。耀文是黑道中的大人物，曾经一夜之间在油麻地地区崭露头角，但却宁愿经营一家小水果摊。霆看到了耀文的义气，决定拜他为师，希望能早日赚大钱来孝敬父母。经过多年的奋斗，霆逐渐成长为一个有能力独当一面的年轻人。他代表大老板王波（卢海鹏饰）去收账，从而结识了富家千金Michelle（诗雅饰），两人相爱相知。然而，霆惹恼了同门的火爆明（林利饰），不仅遭到了暴力毒打，连恋情也面临转机。这一事件让他的内心世界和黑道格局发生了翻天覆地的变化……