1950年,咏春派宗师叶问(黄秋生饰)和妻子张永成(袁咏仪饰)带着他们的儿子叶准来到澳门生活,然后搬到了香港。在一次比赛中,梁双(洪天明饰)对叶问的武功十分佩服,并向他拜师学艺。之后,叶问还收了李琼(蒋路霞饰)、陈四妹(钟欣桐饰)、邓声(陈小春饰)、汪东(周定宇饰)、吴赞等人为徒。然而,他与朱颜的好友珍妮(周楚楚饰)之间的关系却鲜为人知。汪东和吴赞经常与其他门派的人切磋武艺,需要叶问来调停。一天晚上,工友们和梁双在天台上开会,发生了争论,叶问出手制伏了他们。与此同时,邓声对名利着迷,与贪污警察勾结。叶问向邓声传达了正义的道理,最终邓声偷偷帮助被捕的李琼获得了释放。1959年,九龙城寨由江湖人物地头龙(熊欣欣饰)掌控,进行着不良活动。邓声同意暗中帮助魏霸天(卢伟光饰)的狮队取得胜利,以便让地头龙掌控比赛结果。比赛当天,魏霸天袭击了吴忠(曾志伟饰),叶问出手救了他,并打败了魏霸天。叶问和吴忠成为了莫逆之交。