都市女孩安娜（艾米·亚当斯AmyAdams饰）和男友杰里米（亚当·斯科特AdamScott饰）已经相爱四年了，他们决定申请购买波士顿顶级豪华社区的崇高住宅。安娜本以为杰里米要向她求婚，但事实并非如此。她听从父亲的建议，飞往爱尔兰首都都柏林，计划在闰年的2月29日这天向正在都柏林参加医学集会的杰里米求婚。然而，安娜的飞机遭遇了气流问题，不得不迫降在威尔士加的夫。安娜只能雇船飞行至爱尔兰丁格尔半岛，她狼狈不堪地投宿在当地青年德克兰（马修·古迪MatthewGoode饰）的海滨旅店。德克兰同意在第二天开车带安娜前往都柏林，但一路上他们相互看不顺眼，不停地争吵。在争吵的过程中，他们遇到了一系列爆笑事件，比如车子坏了、遇到了暴雨、误点了时间、假扮伉俪投宿在农家等等。然而，这对冤家却在这不断的摩擦中逐渐明白彼此，情愫也渐渐产生。终于，2月29日到来了，安娜面临着一个重要的决定，她的一颗芳心究竟要托付给谁呢？她将做出怎样的选择呢？这是一个悬念。
