泰德、马修和巴尼是三个非常要好的朋友。马修是唯一一个有着稳定恋爱关系的人，他即将和幼儿园老师莉莉结婚。而巴尼则是一个典型的花花公子，他对于安定下来没有任何兴趣。泰德渴望找到真爱，过上正常的婚姻生活。终于，在一家酒吧里，他遇到了他心目中的女神罗宾，她是一位俏丽的女主播。然而，泰德在第一次约会时就显得心急，吓到了罗宾。为了帮助泰德解决恋爱困扰，他的朋友们纷纷给他出主意。而罗宾也逐渐融入了他们的朋友圈子。这部剧最特别的地方在于它以泰德未来孩子的视角倒叙讲述故事。尽管老爸可以确定谁是他们的妈妈，但观众始终无法确定到底是谁。这一点一直是整个剧集最大的悬念。