这一季的故事继续围绕着五位主角展开。马修和莉莉已经相恋了整整9年，他们最终决定步入婚姻的殿堂。然而，在他们为婚礼筹备忙得不可开交的时候，莉莉突然决定独自一人前往旧金山学习艺术，这让马修不得不取消婚礼。三个月后，莉莉回到了纽约，希望能够与马修重新修补他们的关系。马修是否能够原谅莉莉，这成为了一个悬念。与此同时，泰德和罗宾之间的感情也在发展。他们之间一直有着微妙的好感，经历了许多事件和挫折后，他们终于意识到自己真正的情感，并决定在一起。然而，巴尼仍然过着他那个花花公子的生活，享受着单身的自由。尽管如此，他在其他方面仍然保持着神秘，让泰德等人对他产生了好奇。他们开始意识到，他们其实并不真正了解巴尼，于是对他展开了一系列的调查。他们想要揭开巴尼背后的秘密。