四十岁的香港某中学国文教师林耀国（张学友）曾经是一个受人尊敬的“好好先生”。在他年轻的时候，他是学校里的才子，但现在，他看着昔日的同学们飞黄腾达，过着奢华的生活，心中难免感到失落。然而，在他“坏学生”胡彩蓝（林嘉欣）眼中，他却是一个有内涵的成熟魅力男人。胡彩蓝身上有着林耀国妻子文靖（梅艳芳）当年的影子，她勇敢地向林耀国表达了自己的爱意，这让林耀国回忆起了一段深埋在心底的往事，触动了他内心的伤痛。曾经的浪漫诗意和理想渐渐被埋藏在了箱底，而他不属于他的责任也一直背负了二十年。加上其他突如其来的事情，让他感到无所适从，但他却必须做出选择。