贺新（刘德华饰）出生于一个富有的家庭，从小生活富足。然而，父亲的一次投资失败导致家境一落千丈，贺新和母亲开始受到白眼。为了改变自己的境遇，贺新只能努力学习。在学校期间，他与同学程乐儿（王祖贤饰）成为好朋友。然而，富家子的情敌不断找茬，贺新只能忍气吞声。1941年，日本入侵香港，贺新和挚友阿南（万梓良饰）逃到了澳门。两人在码头做苦力，被经理王昌（秦沛饰）算计。但是，贺新和阿南成功击退了流氓，守卫了码头。他们得到了外籍主管阿方索的赏识，进入了他的住所。在那里，贺新一见钟情于阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞饰）。贺新想出了一个计策，打败了赌场的“听骰客”，还做成了私货生意。他在澳门赌场傅老喳的门下出人头地，开始踏上了赌城大亨的道路……