威尔（瑞安•雷诺兹饰）的女儿玛雅（阿比吉尔•布莱斯林饰）在学校学习了性教育之后，回到家中大声要求父亲给她讲述关于自己的恋爱故事。玛雅更加努力地希望从故事中找到母亲的形象，尽管她的父母已经离婚。1992年，威尔和女友艾米莉（伊丽莎白•班克斯饰）暂时分开，艾米莉独自来到纽约发展自己的事业，威尔则是帮助克林顿竞选总统的竞选团队的一员。威尔满怀雄心，但他的事业并没有像他想象的那样顺利。感情生活也是如此，孤单的威尔和竞选团队的员工艾波（艾拉•费舍尔饰）以及新闻记者夏曼（蕾切尔•薇姿饰）之间产生了微妙的情感纠葛，最后他甚至与同样出轨的艾米莉分手结束了关系。即使后来威尔在纽约站稳了脚步，有了自己的公司，他仍然在这三个女人之间徘徊不定，不知道谁才是他真正的爱情。