杜十娘（李嘉欣饰）是城中著名的美女，虽然性格孤僻高傲，但无数男人都为她倾倒。然而，她内心渴望找到一个真心敬重她的人，并希望能离开这个纷纷扰扰的场所。直到有一天，杜十娘遇到了李甲（吴彦祖饰），她对他产生了好感。李甲是个穷酸秀才，但他愿意用钱来赎回杜十娘的自由。于是，杜十娘决定跟随李甲回家。在回家的路上，李甲偶遇了他的故友孙福。孙福是个富家子弟，平日里游手好闲，喜欢追求美色。一见到杜十娘，孙福就向李甲提议用五千两白银来换取她。此时的李甲一方面因为落榜而感到失落，另一方面他身边的财物已经所剩无几。经过多番考虑，他竟然同意了孙福的提议，两人达成了这笔交易。得知这一切后，杜十娘心如死灰，感到愤怒和绝望。她将心中的所有宝贝都抛入水中，然后投水自尽……