世界上存在着两种极端的人。一种是像艾什莉（琳德赛•洛汗饰）这样运气极好的人。从高中开始，艾什莉就像是上帝的宠儿一样。她买刮刮乐总能中头奖，甚至在纽约繁忙的街头叫出租车时，司机也总是会停下来接她。好运一直伴随着她，而这次，她参加了唱片巨头举办的扮装舞会，这给了她一个升职的绝佳机会。而洁净工杰克（克里斯•派恩饰）则是另一种极端。无论他去到哪里，都似乎会遇到一系列的不幸。他经常去医院、警察局，甚至中毒急救中心。然而，乐观的他总能坦然面对所有的倒霉事，并且一直坚持要把自己的乐队推荐给唱片巨头。在扮装舞会上，这两个极端的人意外相遇了。一次意外的接吻，改变了两人命运的轨迹，运气开始向两个相反的极端发展。于是，艾什莉迫切地想找到那个给她带来厄运的陌生人，以恢复自己的好运。然而，她没有想到的是，她竟然渐渐地爱上了这个男孩……