大明万历九年，杭州举办了一场别开生面的“新派相亲”运动。董其昌和陈继儒一同前往杭州，目的是寻找他们的挚友江怀一。然而，在路上他们遭遇了劫匪的袭击，幸好被林天素及时相救。在参与运动的过程中，董其昌和林天素的闺蜜杨云友似乎即将迎来美满的相亲结果，然而却被衙门的人抓走了。当董其昌得知杨云友实际上是个名叫“瘦马”的人时，心情受到了很大的打击。杨云友被迫离开家出走，在路上遇到了董其昌的同父异母的弟弟是空。是空一眼就被杨云友的美貌所吸引，并且知道她是董其昌心爱的人，于是心生歹念。是空找来了一个街头地痞黄天监，打算冒充董其昌与杨云友结婚，然而计划失败了。是空心怀怨恨，追到了京城，企图绑架杨云友，结果却被告到了京城衙门。董其昌来到京城任职，却被张居正之女张希真所迷恋。张希真发现董其昌心中只有杨云友，无奈之下，她勾结是空，想要追杀杨云友。杨云友得知了张希真的阴谋后，为了保护董其昌，决定嫁给了另一个人，让董其昌死心。是空追到了杭州，准备筹备炸药，想要炸死所有人，但计划未能成功，反而被董其昌带来的官兵擒住了。最终，董其昌和杨云友等人终于团圆，幸福地走到了一起。