1941年，美国海军情报局特工索姆斯（约翰•库萨克John Cusack饰）被派遣到上海，目的是调查他亲密朋友康纳被谋杀的真相。他化身为德国先驱报驻上海的记者，混迹于上流社会的酒会中。通过与纳粹工程师穆勒太太的情人建立联系，他试图消除怀疑并获取情报。在一场赌局中，他结识了黑帮头目兰亭的妻子安娜（巩俐饰），她和手下之间的神秘暗语引起了他的好奇心。尽管他试图跟踪他们，但并未成功，只能继续打听消息。为了调查康纳的死因，他秘密会见了康纳的线人。然而，他们的会面因为日本军队对地下党的追查而失败。偶然的机会，索姆斯再次与安娜相遇，并通过她的介绍结识了上海黑帮头目安东尼•兰亭（周润发饰）和日本情报处的田中大佐（渡边谦饰）。在调查过程中，索姆斯逐渐发现康纳的死与一个神秘的日本女人（菊地凛子饰）有关……