时值九十年代的香港，楚帆是一个讲义气、喜欢吹牛的父亲，而他的儿子楚原则是一个冷淡实际的人，二人之间的差异导致他们经常发生冲突，让母亲陷入左右为难的境地。在中秋节这天，楚帆因为心软而放走了一个匪徒，结果自己受伤昏倒了。楚原趁机去医院探望父亲，却和一位女医生有了一段暧昧关系，让女友阿夷感到伤心。楚原的浪子性格再次显露出来。正好在这个夜晚，木星和月亮交叠在一起，楚原不小心掉进了一口施工用的井里。结果，他竟然回到了几十年前，回到了他年轻父亲楚帆和东风街的邻居们重新相识的时光。楚原才知道，原来他的母亲罗拉也是一个富家小姐，年轻时候美丽动人，深深地爱上了英俊的电车厂工人楚帆。然而，两人的恋爱却遭到了罗拉的外公的阻拦，外公尽管千方百计地阻止他们在一起……