1926年，笠智众再次来到东京。从此以后，他踏上了松竹电影演员之路。
1934年首次在清水宏导演的《满洲进行曲》中担任较为重要的角色。
1937年与田中绢代共同主演五所平之助导演的《花篮之歌》，是其早期代表作。
1948年因在稻垣浩导演的《牵手的孩子们》和千叶泰树导演的《栩栩如生的画像》中的出色演技获得当年每日旬报最佳男主角奖。
三年后，因在木下惠介导演的《海上的焰火》等片中的演技再度获得每日旬报最佳男主角奖。同年，有因演出中村登导演的《我们快活的一家》和小津安二郎导演的《麦秋》获得第二届蓝绶带最佳男配角奖。
从第二次世界大战结束到60年代，他几乎参演了小津安二郎的全部作品，其中《东京物语》和《早春》等是其代表作品。1970年，因在山田洋次导演的名片《家族》中的演技获得当年每日电影最佳男配角奖。
进入80年代后，仍以80高龄参演《电影天地》、《男人辛苦》等片，他抑制感情的表演和平静少语的形象，被当作日本人的“父亲”。后来又参演《男人真命苦》系列影片，饰演帝释天的长老，直至去世。