何赛飞，1963年出生于浙江省岱山县，家里有三个女孩，她排行第二。1967年何赛飞的父母离异，她跟随父亲生活。
在她十六岁的时候，越剧电影《红楼梦》、《碧玉簪》在农村放映，何赛飞看完后常回家给父亲学上几段，原本做文化工作的父亲看到她乐感挺不错就支持她去报考越剧团。
1982年何赛飞考入浙江岱山越剧团。1983年调入浙江小百花越剧团。1985年何赛飞从浙江艺术学校戏曲表演专业毕业。
1986年，导演谢铁骊启动电影《红楼梦》，共六部八集的电影拍摄历时3年，招入了越剧、京剧、吕剧等不同剧种的演员，何赛飞便是其中之一。片中她饰演妙玉，这是她走上银幕的开始。
1994年，主演了李少红执导的电影《红粉》和陈凯歌执导的电影《风月》。在《红粉》中，她饰演青楼女子小萼，演得不温不火、恰当好处，这部影片也进一步提高了她的知名度。
1995年，她获得中国电影表演艺术学会奖。1996年，她凭借在《敌后武工队》中的表演获得第19届大众电影百花奖最佳女配角奖；同年接拍了电视剧《情系国脉》、《汉口往事》、《昨日留言》。
2000年，她接拍了20集电视剧《爱是阳光》，并在剧中任女主角。2001年，在郭宝昌导演的电视剧《大宅门》中饰演名妓杨九红，凭借在这部电视剧中的表现，何赛飞获得中央电视台美菱杯“观众最喜爱的十佳女演员奖”。
2002年，参演宁静、刘德凯主演的电视剧《孝庄秘史》，饰演皇太极最宠爱的宸妃海兰珠。2003年，参演郭宝昌执导的电视剧《大宅门第二部》，再度饰演杨九红。
2004年，出演电视剧《月影风荷》，饰演季文月一角。2005年，加盟上海滑稽剧团。
2007年12月，何赛飞到宁波出演滑稽戏《太太万岁》；同年主演电视剧《江湖兄弟》，剧中何赛飞与施羽出演一对在江湖中飘泊的恋人。
2008年，与汤唯、梁朝伟合作出演李安导演的电影《色戒》，饰演萧太太一角。2010年，主演电视剧《老马家的幸福往事》。
2011年，主演电视剧《后宫》，饰演明宪宗的生母周太后。2012年，出演电视剧《唐宫燕》，饰演唐中宗李显的妻子韦皇后。
2013年，与佟丽娅、杨烁合作出演电视剧《刀客家族的女人》；4月，何赛飞主演的电视剧《那金花和她的女婿》在全国各大卫视黄金档播出。2015年，加盟主演抗战题材电影《那些女人》，饰演水芹娘；10月，主演的喜剧《二毛驴从军记》在横店杀青。
2016年12月，主演情感题材电视剧《最亲最爱的人》，饰演甄婕的生母张锦屏。
2017年春晚，表演戏曲《薪火相传》（天上掉下个林妹妹）
2018年9月28日，凭借电影《那些女人》获得第16届平壤国际电影节最佳女主角奖。
何赛飞的父亲是一名文艺工作者，在极其艰苦的条件下依然坚持培养女儿的艺术特长，正是有了父亲的培养，何赛飞在18岁时就成为了浙江省岱山越剧团的越剧演员。
1983年何赛飞与杨楠相恋。1988年除夕夜，26岁的何赛飞与大她6岁的杨楠结婚。结婚后他们没有自己的房子，只能和公婆住在一起。婚后何赛飞开始一直不敢要孩子，杨楠也支持她，担心孩子出生后会影响她的影艺生涯。结婚十年后，何赛飞的儿子出生。
影视类
话剧类
戏曲类
何赛飞漂亮、大气、端庄。在越剧界，她是一位“名角”，转战影视圈她同样取得了不错的成绩。她塑造的角色跨越了年龄，从倾国倾城的美人到家长里短的婆婆，她赋予了每一个角色鲜活的生命。她出色的演技不仅打动了观众，也奠定了她实力派演员的地位。